Página Principal seta Biblioteca seta Química seta Síntese de ácido acetilsalicílico

Não Encontrou? Pesquise Aqui!

Síntese de ácido acetilsalicílico Imprimir E-mail
Escrito por Caroline Galiardi Guerra   


Compartilhar

PRÁTICA – SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
Objetivo:
           
Este experimento tem como objetivo sintetizar o ácido acetilsalicílico, popularmente conhecido como aspirina.

Introdução:Aspirina é um fármaco do grupo dos Anti-inflamatórios não-esteróides (AINE) e também um antiplaquetar, utilizado como anti-inflamatório, antipirético, analgésico e inibidor da agregação das plaquetas sangüíneas. PRÁTICA – SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Objetivo:
           

Este experimento tem como objetivo sintetizar o ácido acetilsalicílico, popularmente conhecido como aspirina.


Introdução:Aspirina é um fármaco do grupo dos Anti-inflamatórios não-esteróides (AINE) e também um antiplaquetar, utilizado como anti-inflamatório, antipirético, analgésico e inibidor da agregação das plaquetas sangüíneas.Aspirina em alguns países é ainda nome comercial registrado, propriedade da farmacêutica Bayer para o composto ácido acetilsalicílico. No entanto é igualmente reconhecido como nome genérico do princípio ativo, e é por esse nome que é habitualmente referida na literatura farmacológica e médica.É o medicamento mais conhecido e consumido em todo o mundo. Em 1999 a Aspirina completou 100 anos.            O processo de síntese consiste em tratar o ácido salicílico com anidrido acético, em presença de um pouco de ácido sulfúrico, que atua como catalisador.
Aspirina
Nome na (IUPAC)
Ácido 2-etanoatobenzoico
Identificadores
CAS 50-78-2
ATC A01AD05 B01AC06, N02BA01
PubChem 2244
DrugBank APRD00264
Informação química
Fórmula C9H8O4
C6H4(OCOCH3)COOH
Peso molecular 180.16 g/mol
Sinônimos Ácido acetilsalicílico
Ácido O-acetilsalicílico
Acetilsalicilato
Dados físicos
Densidade 1.40 g/cm3
Ponto de fusão 136°C (277°F)
Ponto de ebulição 140°C (284°F)
Solubilidade em água 4.6 mg/mL (20°C)
Farmacocinética
Biodisponibilidade rápida e completa
Ligação a proteínas 99.5%
Metabolismo hepático
Meia-vida Dose 300-650mg: 3.1-3.2h
Dose 1g: 5 horas
Dose 2g: 9 horas
Excreção renal
Considerações terapêuticas
Administração oral
 

                                              


Parte Experimental:
 Materiais e reagentes: 

  • Erlenmeyer de 500 ml
  • Funil de Bunchner
  • Papel filtro
  • Kitassato
  • Vidro de relógio grande
  • Banho-maria
  • Banho de gelo
  • Estufa
  • Pipeta ou conta-gotas
  • Ácido sulfúrico concentrado
  • Ácido salicílico
  • Anidrido acético
 Procedimento: 1 – Em um erlenmeyer colocamos 6g de ácido salicílico e 10 ml de anidrido acético. Cuidadosamente acrescentamos 10 gotas de ácido sulfúrico; 2 – Levamos para aquecer em banho-maria para dissolver o sólido; 3 – Deixamos esfriar até a temperatura ambiente e levamos para o banho de gelo até cristalizar; 4 – Despejamos os cristais sobre um papel filtro pesado anteriormente (massa 1,40g) e o colocamos num funil adaptado ao kitassato e o ligamos a um aspirador (vácuo); 5 – Succionamos até a condição mais seca possível; 6 – Colocamos o papel filtro com os cristais em um vidro de relógio para secar na estufa a 100°C por aproximadamente 1 hora; 7 – Após esse período, pesamos o papel filtro com os cristais (massa 7,28 g).          

Resultados e discussão:
 Massa do papel filtro + produto obtido = 7,28 gMassa do papel filtro = 1,40 gMassa do produto = 5,88 gRendimento =5,88/6,52 x 100 = 90,18%

Conclusões:            Conclui-se que a reação entre o sulfato de salicílico e o anidrido acético, obtém-se ácido acetilsalicílico e ácido acético. Os cristais obtidos são de ácido acetilsalicílico e tem uma cor branca. O ácido acético encontra-se no estado gasoso à temperatura ambiente. A reação é exotérmica, devido à subida da temperatura. O cheiro a vinagre é devido ao ácido acético formado na reação, encontrando-se no estado gasoso.             Pode concluir-se que o aumento da temperatura facilita a reação.Conclui-se que a evaporação da água, faz com que os cristais fiquem mais rijos.             Conclui-se que o rendimento obtido foi bom, sendo de 90%, não se obteve um valor mais próximo de 100%, devido às perdas durante o aquecimento e a filtração, assim como a transferência dos reagentes, outra causa poderá ter sido a pureza dos reagentes. 

BIBLIOGRAFIA
  • SIMÕES, Teresa; QUEIRÓS, Maria; SOMÕES, Maria – Técnicas Laboratoriais de Química – Bloco I, Porto, 1.ª ed., Porto Editora, 2000.
  • SIMÕES, Teresa; QUEIRÓS, Maria; SOMÕES, Maria – Técnicas Laboratoriais de Química – Bloco II, Porto, 1.ª ed., Porto Editora, 2001.
  • ROSENBERG, Jeromel; EPSTEIN, Lawrence – Química Geral, Portugal, 1.ª ed., McGraw-Hill, 2001. Diciopédia 2004, Porto Editora, 2004.
      
 
< Anterior   Próximo >